29岁的奥布莱恩曾在2002年的韩日世界杯赛上为美国队打入八强立下了汗马功劳。
1998年,只有21岁的奥布莱恩作为美国足坛的一颗新星加盟阿贾克斯队。由于右脚跟腱和大腿肌肉有伤,一直是队中主力的奥布莱恩在过去两个赛季里首发出场的次数越来越少,他因此提出提前中止同阿贾克斯的合同。
在返回美国休养了两个月之后,奥布莱恩重返荷甲改投海牙阿多队门下,但在荷兰的经历并不顺利,现在他在美国芝华士队效力。至于能否在下赛季重新回到欧洲,还得视其在德国世界杯赛上的表现而定。